Hauptrunde 1978/79
| 1.Runde: | Datum: So. 06.08.1978 |
| Anstoß: 15:00 | Zuschauer: 2.500 |
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| FC Gütersloh | Eintracht Nordhorn |
| Halbzeit: 0:0 | Endstand: 4:1 |
| Torschützen: | |
| 0:1 Arndt (57.) | |
| 1:1 H. Imort (58.) | |
| 2:1 U. Berghahn (66.) | |
| 3:1 U. Berghahn (74.) | |
| 4:1 U. Berghahn (85.) | |
| 2.Runde: | Datum: So.24.09.1978 |
| Anstoß: 15:00 | Zuschauer: 6.000 |
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| FC Gütersloh | Karlsruher SC |
| Halbzeit: 0:1 | Endstand: 1:1 n.V |
| Torschützen: | |
| 0:1 Schüler (27.) | |
| 1:1 M. Ewers (63.) | |
| 2.Runde: Wiederholungsspiel | Datum: Di. 03.08.1978 |
| Anstoß: 19:00 | Zuschauer: 4.000 |
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| Karlsruher SC | FC Gütersloh |
| Halbzeit: | Endstand: 3:0 |
| Torschützen: | |
| 1:0 Kohlenbrenner (50.) | |
| 2:0 Behr (64.) | |
| 3:0 Trenkel (81.) | |
Hauptrunde 1986/87
| 1.Runde: | Datum: Sa. 30.08.1986 |
| Anstoß: 15:30 | Zuschauer: 1.284 |
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| VfL Hamm/Sieg | FC Gütersloh |
| Halbzeit: 1:1 | Endstand: 1:1 n.V |
| Torschützen: | |
| 0:1 R. Ellbracht (21.) | |
| 1:1 Hermann (33.) | |
| 1.Runde: Wiederholungsspiel | Datum:Mi. 10.09.1986 |
| Anstoß: 18:00 | Zuschauer: 3.000 |
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| FC Gütersloh | VfL Hamm/Sieg |
| Halbzeit: 1:0 | Endstand: 5:4 n.E |
| Torschützen: | |
| 1:0 M. Henke (43.) | |
| 1:1 Müller (60.) | |
| 1:2 Bell (67.) | |
| 2:2 W. Pache (Elf.)(71.) | |
| Elfmeterschießen: | |
| 1:0 N. Dölitzsch | |
| 1:1 Müller | |
| 2:1 K-J. Döhring | |
| 2:2 Bell | |
| 3:2 P. Castillo | |
| 3:3 Williamson | |
| 4:3 A. Stengler | |
| 4:4 Bäumer | |
| 5:4 W. Otto | |
| 5:4 Gehalten | |
| 2.Runde: | Datum: Fr. 24.09.1986 |
| Anstoß: 19:30 | Zuschauer: 8.000 |
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| FC Gütersloh | BW 90 Berlin |
| Halbzeit: 0:2 | Endstand: 0:5 |
| Torschützen: | |
| 0:1 Schüler (29.) | |
| 0:2 Mattern (41.) | |
| 0:3 Mattern (50.) | |
| 0:4 Riedle (75.) | |
| 0:5 Yula (86.) | |
Hauptrunde 1989/90
| 1.Runde: | Datum: So. 20.08.1989 |
| Anstoß: 15:00 | Zuschauer: 3.200 |
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| FC Gütersloh | Hertha BSC |
| Halbzeit: 1:1 | Endstand: 1:1 n.V |
| Torschützen: | |
| 1:0 L. Waldeck (20.) | |
| 1:1 Halvorsen (39.) | |
| 1.Runde: Wiederholungsspiel | Datum: Di. 29.08.1989 |
| Anstoß: 19:30 | Zuschauer: 3.200 |
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| Hertha BSC | FC Gütersloh |
| Halbzeit: 0:0 | Endstand: 0:1 |
| Torschützen: | |
| 0:1 M. Tischler (48.) | |
| 2.Runde: | Datum: Sa. 23.09.1989 |
| Anstoß: 15:30 | Zuschauer: 12.000 |
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| FC Gütersloh | VfB Stuttgart |
| Halbzeit: 0:0 | Endstand: 0:2 n.V |
| Torschützen: | |
| 0:1 Buchwald (115.) | |
| 0:2 Hotic (118.) | |
Hauptrunde 1996/97
| 1.Runde: | Datum: So. 11.08.1996 |
| Anstoß: 15:00 | Zuschauer: 6.920 |
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| Hannover 96 | FC Gütersloh |
| Halbzeit: 1:0 | Endstand: 1:0 |
| Torschützen: | |
| 1:0 Ostermann (14.) | |
Hauptrunde 1997/98
| 1.Runde: | Datum: Do. 14.08.1997 |
| Anstoß: 18:30 | Zuschauer: 2.500 |
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| VfB Leipzig | FC Gütersloh |
| Halbzeit: 1:0 | Endstand: 2:1 |
| Torschützen: | |
| 1:0 Ostermann (14.) | |
| 1:1 D. Flock (76.) | |
| 2:1 Däbritz (90.) | |
Hauptrunde 1998/99
| 1.Runde: | Datum: Fr. 28.08.1998 |
| Anstoß: 17:30 | Zuschauer: 2.200 |
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| Eisbachtaler SF | FC Gütersloh |
| Halbzeit: 0:0 | Endstand: 1:0 n.V |
| Torschützen: | |
| 1:0 Bigvava (104.) | |
Hauptrunde 1999/00
| 1.Runde: | Datum: So. 01.08.1999 |
| Freilos |
| 2.Runde: | Datum: Fr. 06.08.1999 |
| Anstoß: 19:00 | Zuschauer: 2.000 |
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| FC Gütersloh | FC Energie Cottbus |
| Halbzeit: 0:0 | Endstand: 0:1 |
| Torschützen: | 0:1 Helbig (89.) |
Hauptrunde 2023/24
| 1.Runde: | Datum: Sa. 12.08.2023 |
| Anstoß: 15:30 | Zuschauer: 5.259 |
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| FC Gütersloh | Holstein Kiel |
| Halbzeit: 0:0 | Endstand: 0:2 |
| Torschützen: | 0:1 Friðjónsson (72.) | 0:2 Friðjónsson (90.) |